游戏设计师杭远(杜江 饰)，从小就暗恋同校才女李若欣(薛凯琪 饰)，可每次要表白的时候她都已进入了新恋情，直到她最后一段感情被未婚夫背叛，不再相信男人，转而与闺蜜(李媛 饰)越走越近。
危机之下，“好基友”富二代林森森(陈学冬 饰)提议杭远做最后一搏，想方设法接近若欣，大胆追求所爱。可阴差阳错下，杭远却成为了网络红人，一时间风光无限。
但是好景不长，很快被若欣识破其“计谋”。他该如何挽回和女神的破裂的关系，并成功和她在一起呢?
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杜江为穿女装减肥10斤穿弯6双高跟鞋
首次挑梁电影就要面临男扮女装这样的极限挑战，杜江坦言最初看到剧本时只觉得新奇又有趣。杜江：“在国外这样题材的电影并不罕见，但在国内还很少有这样大篇幅演绎男扮女装的电影，抱着好奇心进行了试装，没想到却在化妆间引起了轰动，用当时大家的感受来讲就是‘妆容很美艳、身材很健硕’，这种反差的效果令导演和片方都表示出了极大的信心，于是就接受出演了。”
在挑战女装的道路上，杜江可谓历经艰辛：“每天早上6点开工，就要花2个小时画上女装，整个过程中对我来说最痛苦的就是粘假睫毛，因为会觉得很痒，眼睛很难受，所以我现在特别佩服每天出门都要粘睫毛的女生，难以想象她们是怎样坚持过来的……再有就是要把自己塞进女装也很不容易，我1米8的大个，穿很多裙子都会觉得勒得慌，于是我就开始减肥，一共减掉了10斤，裙子就变得合身多了。”
高跟鞋先生剧照
片中的点睛之笔也是与杜江形影不离的高跟鞋，更是让杜江吃尽苦头。杜江：“很好奇剧组是从哪里找来这么大的高跟鞋，我们都开玩笑说是泰国买回来的!拍戏的那段时间天天穿着高跟鞋，天天需要刮腿毛，可我毕竟还是个男人的重量，都压在细细的鞋跟上，连续穿弯了6双之后，终于练就了现在驾驭高跟鞋能健步如飞的功力。不过你们在片中还是会看到我在演出男人装扮成女人时，不适应高跟鞋的笨拙感。”
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选择出演《高跟鞋先生》对杜江来说完全就是豁出去的状态。“我不担心会掉粉，为了电影创作大家都付出了很多，曾经有过女演员扮肥扮丑、男演员扮老扮丑，性质都是一样，大家都为了角色去努力，肯定就会得到观众的认可。”
