吴宗宪的反应快速与机智灵活程度在台湾演艺界堪称一流，几乎可以说是无人能出其右，形成独特的「吴氏搞笑风格」，由于常用流行的网路用语，还有外型并没有中年男子的发福情形等，让其在年轻人观众中颇欢迎；但主持风格喜欢挖苦别人、爱开黄腔、不尊重女性与自身负面新闻不断等，让其颇受人诟病。由于评审的观念改变，其于2006，2007，2008年连续三年入围金钟奖最佳主持人，并在2008年凭借着“我猜我猜我猜猜猜 >> 1994年第六届金曲奖83年度最佳方言男演唱人奖 吴宗宪——《真心换绝情》（神采制作有限公司）
2008年第四十三届金钟奖 吴宗宪、阿雅 娱乐综艺节目主持人奖 （《我猜我猜我猜猜猜》） 1980年代，吴宗宪与苏芮一同参加台视《五灯奖》〈情歌对唱比赛〉；卫冕至四度三关时，由于吴宗宪必须服兵役，而放弃卫冕。
1987年，吴宗宪的第一张华语专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》发行，但是「歌红，人不红」，吴宗宪因此转战综艺节目。1993年，吴宗宪参演了华视综艺节目《钻石舞台》的短剧单元，其实也只是一个跑龙套的角色。1994年，吴宗宪的第一张闽南语专辑《真心换绝情》发...
